Tato diplomová práce se zaměřuje na syntézu 12tičlenného (12-pyN4) a 14tičlenného tetraazamakrocyklu (14-pyN4) a jejich derivátů s pyridin-N-oxidovými pendantními rameny. Je zde popsána několika stupňová syntéza pomocí modifikované Richman-Atkinsonovy cyklizace (a v případě 14-pyN4 rovněž templátová syntéza) mateřských makrocyklů, a následná substituční reakce vedoucí ke vzniku strukturně nových látek, ligandům (Nox)3-12-pyN4 a (Nox)2-14-pyN4 a jejich komplexům s přechodnými kovy, konkrétně s mědí, kobaltem a niklem.
Anotace v angličtině
This thesis is focused on the synthesis of 12-membered (12-pyN4) and 14-membered tetraazamacrocycle (14-pyN4) and their derivatives with pyridine-N-oxide pendant arms. A multi-step synthesis using a modified Richman-Atkinson cyclization (and in the case of 14-pyN4 also a template synthesis) of parent macrocycles is described here, followed by a substitution reaction leading to the formation of structurally new substances, the ligands (Nox)3-12-pyN4 and (Nox)2-14-pyN4 and their complexes with transition metals, namely copper, cobalt and nickel.
Tato diplomová práce se zaměřuje na syntézu 12tičlenného (12-pyN4) a 14tičlenného tetraazamakrocyklu (14-pyN4) a jejich derivátů s pyridin-N-oxidovými pendantními rameny. Je zde popsána několika stupňová syntéza pomocí modifikované Richman-Atkinsonovy cyklizace (a v případě 14-pyN4 rovněž templátová syntéza) mateřských makrocyklů, a následná substituční reakce vedoucí ke vzniku strukturně nových látek, ligandům (Nox)3-12-pyN4 a (Nox)2-14-pyN4 a jejich komplexům s přechodnými kovy, konkrétně s mědí, kobaltem a niklem.
Anotace v angličtině
This thesis is focused on the synthesis of 12-membered (12-pyN4) and 14-membered tetraazamacrocycle (14-pyN4) and their derivatives with pyridine-N-oxide pendant arms. A multi-step synthesis using a modified Richman-Atkinson cyclization (and in the case of 14-pyN4 also a template synthesis) of parent macrocycles is described here, followed by a substitution reaction leading to the formation of structurally new substances, the ligands (Nox)3-12-pyN4 and (Nox)2-14-pyN4 and their complexes with transition metals, namely copper, cobalt and nickel.
1. Literární rešerše zabývající se (i) způsoby přípravy 12–14členných pyridinových makrocyklických ligandů a jejich derivátů s různými funkčními skupinami v pendantních ramenech, (ii) přípravou komplexů výše uvedených ligandů s vybranými přechodnými kovy, (iii) popisem především strukturních vlastností těchto komplexů a jejich potenciálním využitím.
2. Syntéza vybraných 12–14členných pyridinových makrocyklických ligandů obsahujících různé donorové atomy (N, O, S) a jejich derivátů.
3. Syntéza komplexů těchto ligandů s vybranými 3d kovy.
4. Osvojení znalostí základních fyzikálně-chemických metod charakterizace ligandů i komplexů.
5. Zpracování výsledků do podoby diplomové práce s rozsahem 50-90 stran.
6. Předpokládaný termín odevzdání diplomové práce: 30. 04. 2023.
Zásady pro vypracování
1. Literární rešerše zabývající se (i) způsoby přípravy 12–14členných pyridinových makrocyklických ligandů a jejich derivátů s různými funkčními skupinami v pendantních ramenech, (ii) přípravou komplexů výše uvedených ligandů s vybranými přechodnými kovy, (iii) popisem především strukturních vlastností těchto komplexů a jejich potenciálním využitím.
2. Syntéza vybraných 12–14členných pyridinových makrocyklických ligandů obsahujících různé donorové atomy (N, O, S) a jejich derivátů.
3. Syntéza komplexů těchto ligandů s vybranými 3d kovy.
4. Osvojení znalostí základních fyzikálně-chemických metod charakterizace ligandů i komplexů.
5. Zpracování výsledků do podoby diplomové práce s rozsahem 50-90 stran.
6. Předpokládaný termín odevzdání diplomové práce: 30. 04. 2023.
Seznam doporučené literatury
O. Cortisor, W. Linert, Metall Mediated Template Synthesis of Ligands, Word Scientific Publishing 2004;
G. A. Melson, Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds, Plenum Press 1979;
N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. P. Burgess, Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley 2008;
a další odborná časopisecká literatura dle rešerše (SciFinder, Reaxys, WoS, Scopus aj.) a doporučení školitele/konzultanta.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata
Převzato z knihovny
Ano
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Zápis z průběhu obhajoby diplomové práce
Student: Bc. Natálie CHLUPOVÁ
Obor: Učitelství chemie pro střední školy (maior)
Téma: Komplexy přechodných kovů s 12-14člennými pyridinovými makrocyklickými ligandy
Dne 23. 5. 2023 proběhla obhajoba výše uvedené diplomové práce (DP). Po představení předsedou komise (doc. Mgr. Pavel Štarha, Ph.D.) studentka na ploše ca 10 min přehledně seznámila přítomné s výsledky své DP. V rámci DP se studentka zabývala poměrně složitou a časově náročnou syntézou makrocyklických organických sloučenin a jejich koordinačních sloučenin vybraných kovů. Dané problematice je věnována i teoretická část DP.
Následovalo přečtení posudků vedoucího práce (doc. RNDr. Bohuslav Drahoš, Ph.D., katedra anorganické chemie, konzultantkou práce byla Mgr. Eva Zahradníková) a oponenta (Ing. Ivan Nemec, Ph.D., katedra anorganické chemie). Vedoucí DP nevznesl žádné otázky. Oponent v rámci posudku vznesl několik dotazů (např. Co je příčinou nízkých výtěžků komplexotvorných reakcí? Proč je výhodou připravovaných ligandů jejich silné ligandové pole? Byly skutečně provedeny difrakční experimenty při pokojové teplotě? Co znamená „zmražení magnetizace“), na které studentka adekvátně reagovala.
V rámci veřejné diskuze byly předneseny následující připomínky a dotazy:
doc. Herchel (kat. anorg. chemie)
Jak bude pokračovat studium připravených sloučenin?
Mgr. Pržáková (kat. anorg. chemie)
Jaký byl výběr protektivních skupin při syntéze makrocyklů?
Dr. Křikavová (kat. anorg. chemie)
Byl měřena i 2D NME spektra a interpretovala je autorka sama?
Mgr. Koudelíková (kat. anorg. chemie)
Byla některá část DP využita i ve výuce chemie vedené studentkou?
Na vznesené dotazy a připomínky diskutujících studentka adekvátně reagovala. Po veřejné diskusi proběhla uzavřená diskuze členů komise (doc. Mgr. Pavel Štarha, Ph.D. (předseda), doc. RNDr. Marta Klečková, CSc., doc. RNDr. Bohuslav Drahoš, Ph.D.) a hlasování o hodnocení práce s výsledkem: „A“.