Byla připravena série polosendvičových organokovových ruthenatých a osemnatých komplexů obecného vzorce [M(6-bzx)(pyaza)Cl]PF6, (14), kde M = Ru (pro komplexy 1 a 2) nebo Os (pro komplexy 3 a 4), bzx je p-cymen (pro komplexy 1 a 3) nebo toluen (pro komplexy 2 a 4) a pyaza je bidentátně koordinovaný N,N-donorový ligand 1-pyridyl-7-azaindol. Připravené komplexní sloučeniny byly charakterizovány elementární analýzou (C, H, N), FT-IR spektroskopií, 1H a 13C NMR spektroskopií, hmotnostní spektrometrií s ionizací elektrosprejem v pozitivním ionizačním módu (ESI+ MS) a v případě komplexu 2 také monokrystalovou rentgenovou strukturní analýzou. Dále byly provedeny pokusy o nahrazení chloro ligandu komplexu 1 vybraným biologicky aktivním karboxyláto ligandem (chlorambucilem), a také byly provedeny syntézy směrem k jinému typu biologicky perspektivních ruthenatých komplexů obsahujících tris(1-pyrazolyl)borhydrid.
Anotace v angličtině
The series of half-sandwich organometallic ruthenium(II) (1 and 2) and osmium(II) (3 and 4) complexes of the general formula [M(6-bzx)(pyaza)Cl]PF6, (14), where bzx is p-cymene (for 1 and 3) or toluene (for 2 and 4) and pyaza symbolizes bidentate N,N-donor 1-(pyridin-2-yl)-7-azaindole (pyaza) was prepared. Complexes were characterized by elemental analysis (C, H, N), FT-IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry in positive ionization mode (ESI+ MS) and in the case of complex 2 also by a single-crystal X-ray analysis. Further, the attempts to replace the chlorido ligand of complex 1 by the biologically active carboxylato ligand (chlorambucil) were performed, as well as the syntheses of a different type of biologically perspective ruthenium(II) complexes containing tris(1-pyrazolyl)borohydride.
Byla připravena série polosendvičových organokovových ruthenatých a osemnatých komplexů obecného vzorce [M(6-bzx)(pyaza)Cl]PF6, (14), kde M = Ru (pro komplexy 1 a 2) nebo Os (pro komplexy 3 a 4), bzx je p-cymen (pro komplexy 1 a 3) nebo toluen (pro komplexy 2 a 4) a pyaza je bidentátně koordinovaný N,N-donorový ligand 1-pyridyl-7-azaindol. Připravené komplexní sloučeniny byly charakterizovány elementární analýzou (C, H, N), FT-IR spektroskopií, 1H a 13C NMR spektroskopií, hmotnostní spektrometrií s ionizací elektrosprejem v pozitivním ionizačním módu (ESI+ MS) a v případě komplexu 2 také monokrystalovou rentgenovou strukturní analýzou. Dále byly provedeny pokusy o nahrazení chloro ligandu komplexu 1 vybraným biologicky aktivním karboxyláto ligandem (chlorambucilem), a také byly provedeny syntézy směrem k jinému typu biologicky perspektivních ruthenatých komplexů obsahujících tris(1-pyrazolyl)borhydrid.
Anotace v angličtině
The series of half-sandwich organometallic ruthenium(II) (1 and 2) and osmium(II) (3 and 4) complexes of the general formula [M(6-bzx)(pyaza)Cl]PF6, (14), where bzx is p-cymene (for 1 and 3) or toluene (for 2 and 4) and pyaza symbolizes bidentate N,N-donor 1-(pyridin-2-yl)-7-azaindole (pyaza) was prepared. Complexes were characterized by elemental analysis (C, H, N), FT-IR spectroscopy, 1H and 13C NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry in positive ionization mode (ESI+ MS) and in the case of complex 2 also by a single-crystal X-ray analysis. Further, the attempts to replace the chlorido ligand of complex 1 by the biologically active carboxylato ligand (chlorambucil) were performed, as well as the syntheses of a different type of biologically perspective ruthenium(II) complexes containing tris(1-pyrazolyl)borohydride.
1. Vypracování literární rešerše současného stavu bioanorganické chemie polosendvičových komplexů ruthenia a osmia se zaměřením na vliv 6-koordinovaných derivátů benzenu a chelatujících C,N- a N,N-donorových ligandů na biologickou aktivitu.
2. Pokusit se o přípravu Ru(II) a Os(II) sloučenin obecného vzorce [M(6-arx)(naza)Cl] a [M(6 Cpx)(naza)Cl]+, kde arx = substituovaný derivát benzenu (např. p-cymen) a naza = 1 fenyl-7-azaindol nebo 1-pyridyl-7-azaindol.
3. Ve spolupráci s vedoucím práce a dalšími zaměstnanci Katedry anorganické chemie PřF UP v Olomouci připravené sloučeniny charakterizovat vhodnými analytickými metodami.
4. Získané výsledky ve spolupráci s vedoucím práce interpretovat.
5. Výsledky zpracujte formou bakalářské práce o rozsahu 30-40 stran a odevzdejte do dubna 2018.
Zásady pro vypracování
1. Vypracování literární rešerše současného stavu bioanorganické chemie polosendvičových komplexů ruthenia a osmia se zaměřením na vliv 6-koordinovaných derivátů benzenu a chelatujících C,N- a N,N-donorových ligandů na biologickou aktivitu.
2. Pokusit se o přípravu Ru(II) a Os(II) sloučenin obecného vzorce [M(6-arx)(naza)Cl] a [M(6 Cpx)(naza)Cl]+, kde arx = substituovaný derivát benzenu (např. p-cymen) a naza = 1 fenyl-7-azaindol nebo 1-pyridyl-7-azaindol.
3. Ve spolupráci s vedoucím práce a dalšími zaměstnanci Katedry anorganické chemie PřF UP v Olomouci připravené sloučeniny charakterizovat vhodnými analytickými metodami.
4. Získané výsledky ve spolupráci s vedoucím práce interpretovat.
5. Výsledky zpracujte formou bakalářské práce o rozsahu 30-40 stran a odevzdejte do dubna 2018.
Seznam doporučené literatury
1) M. Gielen, E.R.T. Tiekink, Metallotherapeutic Drugs and Metalbased Diagnostic Agents, Willey, London, 2005, pp. 399-419.
2) Odborná časopisecká literatura (SciFinder, sciencedirect.com, isiknowledge.com, acs.org, Scopus CSD atd.).
3) Literatura dle pokynů vedoucího práce.
Seznam doporučené literatury
1) M. Gielen, E.R.T. Tiekink, Metallotherapeutic Drugs and Metalbased Diagnostic Agents, Willey, London, 2005, pp. 399-419.
2) Odborná časopisecká literatura (SciFinder, sciencedirect.com, isiknowledge.com, acs.org, Scopus CSD atd.).
3) Literatura dle pokynů vedoucího práce.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ano
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
V úvodu práce autor představil protinádorová léčiva na bázi platiny a snahu o náhradu platiny jinými kovy, např. rutheniem a osmiem pro snížení toxicity těchto léčiv. Byla popsána syntéza výchozích ligandových sloučenin a samotných koordinačních sloučenin. Byly také představeny analytické techniky použité pro charakterizaci vzniklých sloučenin a popisována vybraná spektra získaná pomocí těchto technik. Autor se dále nad rámec tématu zabýval náhradami některých ligandů v již vzniklých sloučeninách a syntézou nových boritanových komplexů. V závěru prezentace byly shrnuty všechny dosažené výsledky.
Posudek vedoucího práce shrnul cíle a obsah práce. Autor práce podle vedoucího přistupoval k práci aktivně, vyzvednut byl jeho úspěch v soutěži O cenu děkana 2018. Vedoucí práce byl s prezentací spokojen. Posudek oponenta shrnul obsah práce. Byla zmíněna slabší gramatická a grafická stránka práce (kvalita spekter). Oponentem byl položen dotaz na porovnání cytotoxicity komplexů osmia a ruthenia, dotaz na dělení platinových kovů a čistotu ruthenia při katalytických aplikacích, a dále dotazy na inertnost ruthenitých sloučenin, ?-akceptorové vlastnosti osmia, vliv oxidu dusnatého na tvorbu a vývoj nádorů a vztah donace elektronové hustoty a reaktivity, důvod neuvedení výsledků fyzikálně-chemických metod použitých pro charakterizaci látek a dotaz na možné příčiny neúspěchu při syntéze dalších sloučenin ruthenia. Student všechny dotazy oponenta adekvátně zodpověděl. Oponent práci doporučil k obhajobě.
V rámci veřejné rozpravy byl položen dotaz na rozpustnost a stabilitu látek ve vodných roztocích, na který student odpověděl.