Informace o kvalifikační práci Komplexy mědi se Schiffovými bázemi odvozenými od 8-aminochinolinu a studium jejich potencionální antibakteriální aktivity
Předmětem této bakalářské práce jsou komplexní sloučeniny mědi s ligandy Schiffových bází odvozených od 8-aminochinolinu. Teoretická část práce zahrnuje provedení literární rešerše na téma Schiffovy báze. Jejím cílem je seznámit čtenáře s problematikou sloučenin od historie a základní charakteristiky včetně mechanismu nukleofilní adice až po biologickou aktivitu zahrnující antibakteriální nebo protinádorovou aktivitu. V teoretické části jsou zahrnuty i některé již v literatuře uvedené komplexy mědi s ligandy Schiffových bází shodující se s připravovanými ligandy v praktické části práce. Cílem praktické části bakalářské práce je syntéza komplexů mědi, které předchází syntéza ligandů Schiffových bází odvozených od 8-aminochinolinu se salicylaldehydem a 2-pyridinkarbaldehydem a následné testování potencionální antibakteriální aktivity těchto sloučenin. Po ověření struktury pomocí rentgenové strukturní analýzy a charakterizaci komplexů pomocí analytických metod (IČ, UV-VIS spektroskopie) byla testována antimikrobiální aktivita komplexů. Výsledkem bylo stanovení hodnot minimálních inhibičních koncentrací pro všechny testované komplexy na kmenech bakterií Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis a Pseudomonas aeruginosa.
Anotace v angličtině
The subject of this bachelor thesis is copper coordination compounds with Schiff base ligands derived from 8-aminoquinoline. The theoretical part of the thesis includes a literature search on the topic of Schiff bases. It aims to introduce the reader to the compounds from the history and basic characteristics, including the mechanism of nucleophilic addition and biological activity, including antibacterial or anticancer activity. In the theoretical part, some copper complexes with Schiff base ligands already reported in the literature are included, coinciding with the ligands prepared in the practical part of the work. The aim of the practical part of the bachelor thesis is the synthesis of copper complexes preceded by the synthesis of Schiff base ligands derived from 8-aminoquinoline with salicylaldehyde and 2-pyridinecarbaldehyde and testing the potential antibacterial activity of these compounds. After structure verification by X-ray structural analysis and characterization of the complexes by analytical methods (IR, UV-VIS spectroscopy), the antimicrobial activity of the complexes was tested. As a result, minimum inhibitory concentration values were determined for all tested complexes on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, and Pseudomonas aeruginosa.
Předmětem této bakalářské práce jsou komplexní sloučeniny mědi s ligandy Schiffových bází odvozených od 8-aminochinolinu. Teoretická část práce zahrnuje provedení literární rešerše na téma Schiffovy báze. Jejím cílem je seznámit čtenáře s problematikou sloučenin od historie a základní charakteristiky včetně mechanismu nukleofilní adice až po biologickou aktivitu zahrnující antibakteriální nebo protinádorovou aktivitu. V teoretické části jsou zahrnuty i některé již v literatuře uvedené komplexy mědi s ligandy Schiffových bází shodující se s připravovanými ligandy v praktické části práce. Cílem praktické části bakalářské práce je syntéza komplexů mědi, které předchází syntéza ligandů Schiffových bází odvozených od 8-aminochinolinu se salicylaldehydem a 2-pyridinkarbaldehydem a následné testování potencionální antibakteriální aktivity těchto sloučenin. Po ověření struktury pomocí rentgenové strukturní analýzy a charakterizaci komplexů pomocí analytických metod (IČ, UV-VIS spektroskopie) byla testována antimikrobiální aktivita komplexů. Výsledkem bylo stanovení hodnot minimálních inhibičních koncentrací pro všechny testované komplexy na kmenech bakterií Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis a Pseudomonas aeruginosa.
Anotace v angličtině
The subject of this bachelor thesis is copper coordination compounds with Schiff base ligands derived from 8-aminoquinoline. The theoretical part of the thesis includes a literature search on the topic of Schiff bases. It aims to introduce the reader to the compounds from the history and basic characteristics, including the mechanism of nucleophilic addition and biological activity, including antibacterial or anticancer activity. In the theoretical part, some copper complexes with Schiff base ligands already reported in the literature are included, coinciding with the ligands prepared in the practical part of the work. The aim of the practical part of the bachelor thesis is the synthesis of copper complexes preceded by the synthesis of Schiff base ligands derived from 8-aminoquinoline with salicylaldehyde and 2-pyridinecarbaldehyde and testing the potential antibacterial activity of these compounds. After structure verification by X-ray structural analysis and characterization of the complexes by analytical methods (IR, UV-VIS spectroscopy), the antimicrobial activity of the complexes was tested. As a result, minimum inhibitory concentration values were determined for all tested complexes on Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, and Pseudomonas aeruginosa.
Pavel KOPEL, Ivana LOUBALOVÁ, Eva ZAHRADNÍKOVÁ a Ivan NEMEC. Antibacterial study on nickel and copper dicarboxylate complexes. Elsevier: Inorganica Chimica Acta [online]. 29.10.2022, 7 [cit. 2022-12-25].
Abdul HAAMED, Mariya AL-RASHIDA, Maliha UROOS, Syed Abid ALI a Khalid Mohammed KHAN. Schiff bases in medicinal chemistry: a patent review. Expert Opinion on Therapeutic Patents [online]. Taylor Francis Online, 7.11.2016, 2016 [cit. 2022-12-25].
Aysegul GOLCU, Mehmet TUMER, Havva DEMIRELLI a R. Alan WHEATLEY. Cd(II) and Cu(II) complexes of polydentate Schiff base ligands: synthesis, characterization, properties and biological activity. Inorganica Chimica Acta [online]. 2005, 358(6), 1785-1797 [cit. 2022-12-30]. ISSN 00201693.
Pavel KOPEL, Ivana LOUBALOVÁ, Eva ZAHRADNÍKOVÁ a Ivan NEMEC. Antibacterial study on nickel and copper dicarboxylate complexes. Elsevier: Inorganica Chimica Acta [online]. 29.10.2022, 7 [cit. 2022-12-25].
Abdul HAAMED, Mariya AL-RASHIDA, Maliha UROOS, Syed Abid ALI a Khalid Mohammed KHAN. Schiff bases in medicinal chemistry: a patent review. Expert Opinion on Therapeutic Patents [online]. Taylor Francis Online, 7.11.2016, 2016 [cit. 2022-12-25].
Aysegul GOLCU, Mehmet TUMER, Havva DEMIRELLI a R. Alan WHEATLEY. Cd(II) and Cu(II) complexes of polydentate Schiff base ligands: synthesis, characterization, properties and biological activity. Inorganica Chimica Acta [online]. 2005, 358(6), 1785-1797 [cit. 2022-12-30]. ISSN 00201693.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Zápis z průběhu obhajoby bakalářské práce
Student: Tereza HANKEOVÁ
Obor: Bioanorganická chemie
Téma: Komplexy mědi s Schiffovými bazemi odvozenými od 8-aminochinolinu a studium potenciální antibakteriální aktivity
Dne 30. 5. 2024 proběhla obhajoba výše uvedené bakalářské práce (BP). Po představení předsedou komise (prof. RNDr. Pavel Kopel, Ph.D.) studentka během cca 10 minut přehledně seznámila přítomné s výsledky své BP. V rámci BP se studentka zabývala přípravou Schiffových bazí a jejich komplexů s centrálním atomem Cu. Tyto komplexy byly charakterizovány patřičnými technikami a získaná data byla studentkou vyhodnocena a interpretována.
Následovalo přečtení posudků vedoucího práce (prof. RNDr. Pavel Kopel, Ph.D., katedra anorganické chemie) a oponenta (RNDr. Zdeněk Smékal, Ph.D., katedra anorganické chemie). Vedoucí BP neměl otázky. Oponent v rámci posudku vznesl několik formálních komentářů a dotazů k zodpovězení (viz posudek). Na všechny dotazy studentka adekvátně reagovala v kultivované diskuzi.
V rámci veřejné diskuze byly předneseny následující připomínky a dotazy:
Mgr. Zahradníková (kat. anorg. chemie)
Jak byly charakterizovány Schiffovy báze? Jaké metody se dají použít?
doc. Štarha (kat. anorg. chemie)
U měření lipofility byla stanovena koncentrace v obou fázích pomocí AAS?
Dr. Křikavová (kat. anorg. chemie)
Jak byly provedeny antibakteriální testy u hydrolyzujících komplexů?
Na vznesené dotazy a připomínky diskutujících studentka adekvátně reagovala. Po veřejné diskusi proběhla uzavřená diskuze členů komise (prof. RNDr. Pavel Kopel, Ph.D. (předseda), doc. Ing. Radovan Herchel, Ph.D., doc. Mgr. Pavel Štarha, Ph.D., Ing. Ivan Nemec, Ph.D.) a hlasování o hodnocení práce s výsledkem: „B“.