Předkládaná práce se zabývá přírodními látkami, voratinem A a B, respektive syntetickými studiemi, jež by měly v konečném důsledku vést k syntéze jejich fragmentu A. Obecně voratiny patří do skupiny alkaloidů, živočišných sekundárních metabolitů, jež byly nedávno izolovány z mořských bičíkovců a u nichž byla zjištěna zajímavá biologická aktivita. V teoretické části je pak tato práce zaměřena na popis vybraných sekundárních metabolitů s hlavním důrazem na spirocyklické sloučeniny, jejich syntézu a biologickou aktivitu.
Anotace v angličtině
The present work deals with natural substances, voratin A and B, respectively synthetic studies that should ultimately lead to the synthesis of their fragment A. In general, voratins belong to the group of alkaloids, animal secondary metabolites that have recently been isolated from marine flagellates and have been found to have interesting biological activity. The theoretical part then focuses on the description of selected secondary metabolites with the main focus on spirocyclic compounds, their synthesis and biological activity.
Předkládaná práce se zabývá přírodními látkami, voratinem A a B, respektive syntetickými studiemi, jež by měly v konečném důsledku vést k syntéze jejich fragmentu A. Obecně voratiny patří do skupiny alkaloidů, živočišných sekundárních metabolitů, jež byly nedávno izolovány z mořských bičíkovců a u nichž byla zjištěna zajímavá biologická aktivita. V teoretické části je pak tato práce zaměřena na popis vybraných sekundárních metabolitů s hlavním důrazem na spirocyklické sloučeniny, jejich syntézu a biologickou aktivitu.
Anotace v angličtině
The present work deals with natural substances, voratin A and B, respectively synthetic studies that should ultimately lead to the synthesis of their fragment A. In general, voratins belong to the group of alkaloids, animal secondary metabolites that have recently been isolated from marine flagellates and have been found to have interesting biological activity. The theoretical part then focuses on the description of selected secondary metabolites with the main focus on spirocyclic compounds, their synthesis and biological activity.
1. Literární rešerše na téma: sekundární metabolity z mořských jednobuněčných organizmů. Jejich struktura a reaktivita.
2. Vývoj syntetických metod vedoucích k syntéze fragmentu A voratinů A a B.
3. Charakterizace připravených látek pomocí dostupných fyzikálně-chemických metod.
Zásady pro vypracování
Zásady pro vypracování
1. Literární rešerše na téma: sekundární metabolity z mořských jednobuněčných organizmů. Jejich struktura a reaktivita.
2. Vývoj syntetických metod vedoucích k syntéze fragmentu A voratinů A a B.
3. Charakterizace připravených látek pomocí dostupných fyzikálně-chemických metod.
Seznam doporučené literatury
Literatura
[1] V. S. Bernan, M. Greenstein, W. M. Maiese, in Adv Appl Microbiol, 1997, pp. 57–90.
[2] C. Song, J. Yang, M. Zhang, G. Ding, C. Jia, J. Qin, L. Guo, Chem Biodivers2021, 18, DOI 10.1002/cbdv.202001020.
[3] F. Ameen, S. AlNadhari, A. A. Al-Homaidan, Saudi J Biol Sci2021, 28, 224–231.
[4] H. Lee, S. J. Moon, Y. du Yoo, E. J. Jeong, J.-R. Rho, J Nat Prod2022, 85, 1495–1502.
[5] N. S. Kang, E. S. Kim, J. A. Lee, K. M. Kim, M. S. Kwak, M. Yoon, J. W. Hong, Sustainability2020, 12, 3928.
Seznam doporučené literatury
Literatura
[1] V. S. Bernan, M. Greenstein, W. M. Maiese, in Adv Appl Microbiol, 1997, pp. 57–90.
[2] C. Song, J. Yang, M. Zhang, G. Ding, C. Jia, J. Qin, L. Guo, Chem Biodivers2021, 18, DOI 10.1002/cbdv.202001020.
[3] F. Ameen, S. AlNadhari, A. A. Al-Homaidan, Saudi J Biol Sci2021, 28, 224–231.
[4] H. Lee, S. J. Moon, Y. du Yoo, E. J. Jeong, J.-R. Rho, J Nat Prod2022, 85, 1495–1502.
[5] N. S. Kang, E. S. Kim, J. A. Lee, K. M. Kim, M. S. Kwak, M. Yoon, J. W. Hong, Sustainability2020, 12, 3928.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Student představil komisi svou práci na téma Syntetické studie vedoucí k syntéze fragmentu A Voratinu A a B. Student představil studovanou skupinu látek, jejich syntézu a charakterizaci.
Vedoucí práce poukázal např. na zvládnutí pokročilých způsobů organické syntézy potřebných při vypracovávání práce, svědomitost a pečlivost a dobrou týmovou práci studenta. Práci doporučil k obhajobě.
Oponent ocenil snahu studenta o optimalizaci kroků syntéz. V práci našel některé nedostatky, např. „1) V seznamu zkratek se vyskytuje celá řada chemických vzorců. Ty ale nejsou zkratkami. Zkratky pro acetanhydrid a použitou hmotnostní spektrometrii jsou navíc chybné. 2) Na obr. 1 jsou terpeny rozděleny nedostatečně, byť dále v textu jsou již všechny podskupiny uvedeny. 3) Tetraterpeny nejsou jedinou skupinou, kde jsou dvě podjednotky spojeny vazbou tail-tail. Stejně tak vzniká skvalen a tedy většina triterpenů. Hydrogenace není proces, kterým by z triterpenů vznikaly triterpenoidy.“ Oponent položil studentovi otázky: „1) V případě optimalizačních reakcí s nižším výtěžkem byl pozorován i vznik jiných produktů nebo byl zbytek jen výchozí látkou? Jestli jen výchozí látka, proč nebylo navýšeno množství činidla, např. LiAlH4? 2) Proč byla pro biologické testování vybrána jen kyselina 49? 3) Enzymatická rezoluce chirálních směsí je samozřejmě velmi efektivní metoda. Bylo by ale možné připravit chirální produkt i chemicky?“ Práci doporučil k obhajobě.
V rámci veřejné diskuze byl studentovi položen následující dotaz: Kolik optimalizačních kroků bylo potřeba pro dosažení dostatečného chirálního rozlišení při stereoselektivní chromatografické separaci? Student krátce popsal postup optimalizace chromatografických podmínek a textování selektivity různých kolon.