Bakalářská práce se v teoretické části zaměřuje na stručný přehled již připravených 15členných a 17členných pyridinových pentaazamakrocyklických ligandů a jejich komplexů. Zmíněny jsou způsoby přípravy makrocyklických ligandů a dále pak využití komplexů v oblastech medicíny, katalýzy a magnetismu. Praktická část práce je zaměřena na syntézu strukturně nového 17členného ligandu s pěti N-donorovými atomy (3,7,10,14,20-pentaazabicyklo[14.3.1]dodeka-1(20),16,18-trien), který se podařilo připravit jak templátovou syntézou na Mn2+ iontu, tak Richman-Atkinsovou cyklizační reakcí s využitím tosylových chránicích skupin. Ligand byl charakterizován pomocí 1H, 13C a 2D NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie.
Následně se podařilo připravit několik komplexů ligandu 17 pyN5 s kovy 3d bloku (Mn, Fe, Co, Ni, Cu a Zn). Komplexy byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, infračervené spektroskopie a elementární analýzy. Pomocí monokrystalové rentgenostrukturní analýzy byly vyřešeny krystalové struktury manganatého, měďnatého a nikelnatých komplexů.
Anotace v angličtině
The theoretical part of the bachelor thesis focuses on a brief review of already prepared 15 membered and 17 membered pyridine-based pentaazamacrocyclic ligands and their complexes with transition metals. The methods of preparation of macrocyclic ligands are discussed, as well as the applications of these complexes in medicine, catalysis and magnetism. The practical part of the thesis is focused on the synthesis of a structurally new 17 membered ligand with five N-donor atoms, which was prepared both by template synthesis on Mn(II) ion and by Richman-Atkins cyclization using tosylate protecting groups. The ligand was characterized by 1H, 13C and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry measurements.
Furthermore, several complexes of the ligand with 3d row metals (Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II)) were prepared. The complexes were characterized by mass spectrometry, infrared spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of the manganese(II), copper(II) and nickel(II) complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis.
Bakalářská práce se v teoretické části zaměřuje na stručný přehled již připravených 15členných a 17členných pyridinových pentaazamakrocyklických ligandů a jejich komplexů. Zmíněny jsou způsoby přípravy makrocyklických ligandů a dále pak využití komplexů v oblastech medicíny, katalýzy a magnetismu. Praktická část práce je zaměřena na syntézu strukturně nového 17členného ligandu s pěti N-donorovými atomy (3,7,10,14,20-pentaazabicyklo[14.3.1]dodeka-1(20),16,18-trien), který se podařilo připravit jak templátovou syntézou na Mn2+ iontu, tak Richman-Atkinsovou cyklizační reakcí s využitím tosylových chránicích skupin. Ligand byl charakterizován pomocí 1H, 13C a 2D NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie.
Následně se podařilo připravit několik komplexů ligandu 17 pyN5 s kovy 3d bloku (Mn, Fe, Co, Ni, Cu a Zn). Komplexy byly charakterizovány pomocí hmotnostní spektrometrie, infračervené spektroskopie a elementární analýzy. Pomocí monokrystalové rentgenostrukturní analýzy byly vyřešeny krystalové struktury manganatého, měďnatého a nikelnatých komplexů.
Anotace v angličtině
The theoretical part of the bachelor thesis focuses on a brief review of already prepared 15 membered and 17 membered pyridine-based pentaazamacrocyclic ligands and their complexes with transition metals. The methods of preparation of macrocyclic ligands are discussed, as well as the applications of these complexes in medicine, catalysis and magnetism. The practical part of the thesis is focused on the synthesis of a structurally new 17 membered ligand with five N-donor atoms, which was prepared both by template synthesis on Mn(II) ion and by Richman-Atkins cyclization using tosylate protecting groups. The ligand was characterized by 1H, 13C and 2D NMR spectroscopy and mass spectrometry measurements.
Furthermore, several complexes of the ligand with 3d row metals (Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II)) were prepared. The complexes were characterized by mass spectrometry, infrared spectroscopy and elemental analysis. The crystal structures of the manganese(II), copper(II) and nickel(II) complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction analysis.
1. Literární rešerše zabývající se (i) způsoby přípravy a přehledem dosud připravených 15-17členných pyridinových makrocyklických ligandů, (ii) přípravou komplexů výše uvedených ligandů s vybranými přechodnými kovy, (iii) praktickým využitím makrocyklických ligandů, především na poli molekulového magnetismu, medicíny a katalýzy.
4. Charakterizace ligandů i komplexů pomocí různých fyzikálně-chemických metod za pomoci školitele a členů katedry anorganické chemie
5. Zpracování výsledků do podoby bakalářské práce s rozsahem 30–50 stran.
6. Předpokládaný termín odevzdání bakalářské práce: 30. 04. 2024.
Zásady pro vypracování
1. Literární rešerše zabývající se (i) způsoby přípravy a přehledem dosud připravených 15-17členných pyridinových makrocyklických ligandů, (ii) přípravou komplexů výše uvedených ligandů s vybranými přechodnými kovy, (iii) praktickým využitím makrocyklických ligandů, především na poli molekulového magnetismu, medicíny a katalýzy.
4. Charakterizace ligandů i komplexů pomocí různých fyzikálně-chemických metod za pomoci školitele a členů katedry anorganické chemie
5. Zpracování výsledků do podoby bakalářské práce s rozsahem 30–50 stran.
6. Předpokládaný termín odevzdání bakalářské práce: 30. 04. 2024.
Seznam doporučené literatury
G. A. Melson, Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds, Plenum Press 1979.
N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. P. Burgess, Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley 2008.
E. Zahradníková, R. Herchel, I. Šalitroš, I. Císařová, B. Drahoš; Dalton Trans., 2020, 49, 9057–9069.
B. Drahoš, R. Herchel and Z. Trávníček, Inorg. Chem., 2017, 56, 5076–5088.
H. Keypour, M. Rezaeivala, L. Valencia and P. Péréz-Lourido, Polyhedron, 2009, 28(18), 4096–4100.
B. Drahoš, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukeš and E. Tóth, Inorg. Chem., 2010, 49, 3224–3238.
P. Antal, B. Drahoš, R. Herchel and Z. Trávníček, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 4286–4297.
Další odborná časopisecká literatura dle rešerše (WoS, SciFinder, Scopus aj.) a dle doporučení školitele.
Seznam doporučené literatury
G. A. Melson, Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds, Plenum Press 1979.
N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. P. Burgess, Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley 2008.
E. Zahradníková, R. Herchel, I. Šalitroš, I. Císařová, B. Drahoš; Dalton Trans., 2020, 49, 9057–9069.
B. Drahoš, R. Herchel and Z. Trávníček, Inorg. Chem., 2017, 56, 5076–5088.
H. Keypour, M. Rezaeivala, L. Valencia and P. Péréz-Lourido, Polyhedron, 2009, 28(18), 4096–4100.
B. Drahoš, J. Kotek, P. Hermann, I. Lukeš and E. Tóth, Inorg. Chem., 2010, 49, 3224–3238.
P. Antal, B. Drahoš, R. Herchel and Z. Trávníček, Eur. J. Inorg. Chem., 2018, 4286–4297.
Další odborná časopisecká literatura dle rešerše (WoS, SciFinder, Scopus aj.) a dle doporučení školitele.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
grafy, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ne
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Studentka představila komisi svou práci na téma Syntéza a charakterizace pyridinových makrocyklických ligandů a příprava jejich komplexů s přechodnými kovy. Studentka představila cíle práce, postup práce a dosažené výsledky.
Vedoucí stručně popsala obsah práce, ocenila na práci názorná schémata a obrázky usnadňující pochopení textu a úsilí během experimentální činnosti studentky. Práci vytkla naopak psaný projev. Práci doporučila k obhajobě s navrženým hodnocením B
Oponent poukázal na drobné nedostatky práce, k práci měl následující dotazy: „1) Na strane 18 je uvedené ohľadne komplexu Tb(III) s ligandom L10, že „Komplex je stabilní ve vodných roztocích a vykazuje dobré luminiscenční vlastnosti.“. Vedeli by ste prosím vysvetliť, čo bolo myslené slovným spojením „dobré luminiscenčné vlastnosti“? 2) V práci je uvedené, že ligand 17-pyN5 bol pripravený v podobe oleja. Z hľadiska váženia sú olejovité látky problematické, keďže môžu obsahovať značné množstvo vody prípadne iných rozpúšťadiel. Akým spôsobom bol ligand 17-pyN5 navažovaný pri pokusoch o prípravu komplexov? 3) V 1H NMR spektre ligandu (prílohy 1, obr. 29) je vidieť, že obsahuje určité množstvo prímesi. Vedeli by ste na základe 1H NMR spektra odhadnúť čistotu pripraveného ligandu? 4) V práci sú uvedené len FTIR spektrá pripravených komplexov. Spektrum ligandu v práci uvedené nie je. Bolo zmerané?“ Práci doporučil k obhajobě s navrženým hodnocením B. Studentka adekvátně odpověděla na dotazy
V rámci veřejné diskuze byly studentce položeny následující dotazy: Píšete, že je potenciální využití v medicíně, k čemu mohou být terapeuticky využity? Studentka v odpovědi krátce zmínila možná využití v léčbě rakoviny.