Monitorovanie a štúdium vzniku makrocyklických ligandov - konkrétne 15členného ligandu 15-pyN3O2 a to pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR). Ligand sa pripravoval templátovou syntézou za prítomnosti solí rôznych kovov a následne prebiehala redukcia Schiffovej bázy a demetalácia. Pomocou NMR a ďalšej inštrumentálnej metódy, hmotnostnej spektroskopie, sa analyzovali ako medziprodukty, tak i výsledne produkty reakcie. Analýzou a porovnávaním zmeraných spektier sa študoval vplyv kovového iónu na výslednú štruktúru vznikajúceho makrocyklu a bolo zistené, že využitie metódy NMR pre monitorovanie tejto reakcie je limitované na použití niektorých kovových iónov.
Anotace v angličtině
This Bachelor thesis deals with the monitoring and study of the macrocyclic ligand formation concretely a 15membered ligand 15-pyN3O2 (3,12,18-Triaaza-6,9-dioxabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene) by means of a nuclear magnetic resonance (NMR). The ligand was prepared by a template synthesis, in the presence of various metal salts and subsequently, by a reduction of Schiff base and demetallation. Intermediates as well as final products of the reaction were analyzed with help of NMR and another instrumental method, a mass spectroscopy. By analyzing and comparating of the measured spectra, an influence of metal ion was studied on the final structure of forming macrocycle and it was found, that monitoring of this reaction via NMR is limited only for some metal ions.
Klíčová slova
makrocyklus, ligand, templátová syntéza, NMR
Klíčová slova v angličtině
macrocycle, ligand, template syntesis, NMR
Rozsah průvodní práce
56
Jazyk
SK
Anotace
Monitorovanie a štúdium vzniku makrocyklických ligandov - konkrétne 15členného ligandu 15-pyN3O2 a to pomocou nukleárnej magnetickej rezonancie (NMR). Ligand sa pripravoval templátovou syntézou za prítomnosti solí rôznych kovov a následne prebiehala redukcia Schiffovej bázy a demetalácia. Pomocou NMR a ďalšej inštrumentálnej metódy, hmotnostnej spektroskopie, sa analyzovali ako medziprodukty, tak i výsledne produkty reakcie. Analýzou a porovnávaním zmeraných spektier sa študoval vplyv kovového iónu na výslednú štruktúru vznikajúceho makrocyklu a bolo zistené, že využitie metódy NMR pre monitorovanie tejto reakcie je limitované na použití niektorých kovových iónov.
Anotace v angličtině
This Bachelor thesis deals with the monitoring and study of the macrocyclic ligand formation concretely a 15membered ligand 15-pyN3O2 (3,12,18-Triaaza-6,9-dioxabicyclo[12.3.1]octadeca-1(18),14,16-triene) by means of a nuclear magnetic resonance (NMR). The ligand was prepared by a template synthesis, in the presence of various metal salts and subsequently, by a reduction of Schiff base and demetallation. Intermediates as well as final products of the reaction were analyzed with help of NMR and another instrumental method, a mass spectroscopy. By analyzing and comparating of the measured spectra, an influence of metal ion was studied on the final structure of forming macrocycle and it was found, that monitoring of this reaction via NMR is limited only for some metal ions.
Klíčová slova
makrocyklus, ligand, templátová syntéza, NMR
Klíčová slova v angličtině
macrocycle, ligand, template syntesis, NMR
Zásady pro vypracování
1) Literární rešerše zaměřená na přehled polyaminových makrocyklických ligandů připravovaných pomocí templátové syntézy.
2) Přehled syntéz výše uvedených ligandů, které byly monitorovány pomocí NMR případně jiných technik.
3) Seznámení se s technikou měření 1D NMR spekter (1H, 13C), jejich interpretace a měření paramagnetických látek.
4) Monitorování vzniku vybraných 12-17 členných pyridinových makrocyklických ligandů pomocí 1D NMR s využitím různých iontů kovů.
5) Vyhodnocení a zpracování získaných výsledků (nástin reakčního mechanismu, vliv templátujícího iontu kovu na velikost makrocyklického ligandu apod.) do podoby bakalářské práce o rozsahu 30-50 stran.
Zásady pro vypracování
1) Literární rešerše zaměřená na přehled polyaminových makrocyklických ligandů připravovaných pomocí templátové syntézy.
2) Přehled syntéz výše uvedených ligandů, které byly monitorovány pomocí NMR případně jiných technik.
3) Seznámení se s technikou měření 1D NMR spekter (1H, 13C), jejich interpretace a měření paramagnetických látek.
4) Monitorování vzniku vybraných 12-17 členných pyridinových makrocyklických ligandů pomocí 1D NMR s využitím různých iontů kovů.
5) Vyhodnocení a zpracování získaných výsledků (nástin reakčního mechanismu, vliv templátujícího iontu kovu na velikost makrocyklického ligandu apod.) do podoby bakalářské práce o rozsahu 30-50 stran.
Seznam doporučené literatury
O. Cortisor, W. Linert, Metall Mediated Template Synthesis of Ligands, Word Scientific Publishing 2004;
G. A. Melson, Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds, Plenum Press 1979;
N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. P. Burgess, Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley 2008;
R. Novotná, T. Šilha, Z. Trávníček - Spektrální metody studia chemických látek, Univerzita Palackého 2011;
M. Fedotov, NMR in Inorganic and Coordination Chemistry 2015th Edition, Springer 2014, a dále dle doporučení školitele.
Seznam doporučené literatury
O. Cortisor, W. Linert, Metall Mediated Template Synthesis of Ligands, Word Scientific Publishing 2004;
G. A. Melson, Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds, Plenum Press 1979;
N. V. Gerbeleu, V. B. Arion, J. P. Burgess, Template Synthesis of Macrocyclic Compounds, Wiley 2008;
R. Novotná, T. Šilha, Z. Trávníček - Spektrální metody studia chemických látek, Univerzita Palackého 2011;
M. Fedotov, NMR in Inorganic and Coordination Chemistry 2015th Edition, Springer 2014, a dále dle doporučení školitele.
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, grafy
Převzato z knihovny
Ano
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
Zápis z průběhu obhajoby BP Jozefa Kristka
"Monitorování vzniku makrocyklických ligandů pomocí nukleární magnetické rezonance (NMR)"
Dne 29. 5. 2019 proběhla obhajoba výše uvedené práce. Po představení předsedou komise (doc. RNDr. Michal Čajan, Ph.D.) student přednesl cca 10min přehledný referát o své práci.
Následovalo přečtení posudků vedoucího práce (RNDr. Bohuslav Drahoš, Ph.D.) a oponenta (Mgr. Peter Antal, Ph.D.). V rámci další diskuze byly předneseny následující připomínky a dotazy:
doc. M. Čajan - dotaz ke vzniku velkých makrocyklů a jejich MS detekci; dotaz na příčiny vlivu komplexovaných kovů na složitost NMR spekter; poznámka ke způsobu kvantifikace reakčních výtěžků znečištěných produktů
doc. R. Herchel - dotaz na realizaci časově závislých experimentů.
Na vznesené připomínky a dotazy oponenta i dalších diskutujících student reagoval uspokojivě. Po diskusi proběhlo uzavřené jednání komise pro obhajobu (doc. RNDr. Michal Čajan, Ph.D. - předseda, doc. RNDr. Zdeněk Šindelář, CSc., RNDr. Bohuslav Drahoš, Ph.D.) a hlasování o hodnocení práce s výsledkem: "A".