Předložená rigorózní práce popisuje syntézu kondenzovaných dusíkatých heterocyklů, benzimidazolinopiperazinonů, na polymerním nosiči. Syntetická cesta využívá acyklických prekurzorů, které po kyselém štěpení z pryskyřice poskytují cílové produkty sledem následujících reakcí: odštěpením protektivních skupin (z aldehydu, případně interního nukleofilu), cyklizací na N-acyliminiový intermediát následovanou adicí interního nukleofilu za vzniku příslušných produktů. Uvedená syntéza je stereoslektivní a probíhá za mírných reakčních podmínek.
Anotace v angličtině
This thesis is focused on the synthesis of fused nitrogenous heterocycles, benzimidazolinopiperazinones, on polymer support. Synthetic route utilized acyclic intermediates that underwent acidic cleavage from the resin. The acidic conditions initiated several reactions in one pot: removal of protecting groups (from masked aldehyde and protected internal nucleophile), formation of N-acyliminium ion followed by internal nucleophilic attack yielding the target products. The highlights of the reported synthesis is its stereoselectivity and mild reaction conditions.
Předložená rigorózní práce popisuje syntézu kondenzovaných dusíkatých heterocyklů, benzimidazolinopiperazinonů, na polymerním nosiči. Syntetická cesta využívá acyklických prekurzorů, které po kyselém štěpení z pryskyřice poskytují cílové produkty sledem následujících reakcí: odštěpením protektivních skupin (z aldehydu, případně interního nukleofilu), cyklizací na N-acyliminiový intermediát následovanou adicí interního nukleofilu za vzniku příslušných produktů. Uvedená syntéza je stereoslektivní a probíhá za mírných reakčních podmínek.
Anotace v angličtině
This thesis is focused on the synthesis of fused nitrogenous heterocycles, benzimidazolinopiperazinones, on polymer support. Synthetic route utilized acyclic intermediates that underwent acidic cleavage from the resin. The acidic conditions initiated several reactions in one pot: removal of protecting groups (from masked aldehyde and protected internal nucleophile), formation of N-acyliminium ion followed by internal nucleophilic attack yielding the target products. The highlights of the reported synthesis is its stereoselectivity and mild reaction conditions.
Uchazečka představila výsledky své práce formou krátké prezentace. Po přečtení oponentských posudků reagovala na dotazy a připomínky oponentů a následně členů komise.
Všechny dotazy byly zodpovězeny relevantně, uchazečka prokázala dostatečné znalosti a přehled v řešené problematice.
Komise navrhuje titul RNDr. udělit.