Hlavním cílem této práce bylo ověřit možnost a pokusit se nalézt podmínky pro zavedení nechráněných monosacharidů na sloučeniny obsahující ve své struktuře kyselé N-H, O-H a S-H vazby.
Anotace v angličtině
The main aim of this work was to verify the possibility and try to find conditions
for introducing unprotected monosaccharides into compounds containing acidic N-H, O-H and S- H bonds in their structure.
Klíčová slova
Mitsunobu reakce, glykosidy.
Klíčová slova v angličtině
Mitsunobu reaction, glycosides.
Rozsah průvodní práce
91 s.
Jazyk
CZ
Anotace
Hlavním cílem této práce bylo ověřit možnost a pokusit se nalézt podmínky pro zavedení nechráněných monosacharidů na sloučeniny obsahující ve své struktuře kyselé N-H, O-H a S-H vazby.
Anotace v angličtině
The main aim of this work was to verify the possibility and try to find conditions
for introducing unprotected monosaccharides into compounds containing acidic N-H, O-H and S- H bonds in their structure.
Klíčová slova
Mitsunobu reakce, glykosidy.
Klíčová slova v angličtině
Mitsunobu reaction, glycosides.
Zásady pro vypracování
1. Studium literatury věnující se Mitsunobu reakci
2. Studium literatury zaměřené na přípravu O a N glykosidů
3. Příprava výchozích substrátu pro zamýšlené reakce
4. Optimalizace podmínek Mitsunobu reakce pro reakce s monosacharidy
5. Aplikace nalezených podmínek na pětičlenné a šestičlenné monosacharidy
6. Ověření struktury připravených sloučenin pomocí instrumentálních metod.
7. Diskuse nad získanými výsledky
Zásady pro vypracování
1. Studium literatury věnující se Mitsunobu reakci
2. Studium literatury zaměřené na přípravu O a N glykosidů
3. Příprava výchozích substrátu pro zamýšlené reakce
4. Optimalizace podmínek Mitsunobu reakce pro reakce s monosacharidy
5. Aplikace nalezených podmínek na pětičlenné a šestičlenné monosacharidy
6. Ověření struktury připravených sloučenin pomocí instrumentálních metod.
7. Diskuse nad získanými výsledky
Seznam doporučené literatury
1. Scifinder elektronická chemická databáze Chemical Abstracts
2. Reaxys elektronická chemická databáze Beilstein
3. D. E. Levy, C. Tang, The Chemistry of C-Glycosides, Elsevier Science, 1996.
4. G. J. Boons, K. J. Hale, Organic Synthesis with Carbohydrates, John Wiley and Sons, 2000.
5. K. C. Kumara Swamy, N. N. Bhuvan Kumar, E. Balaraman,K. V. P. P. Kumar, Chem. Rev. 2009, 109, 25512651.
6. A. M. Downey, C. Richter, R. Pohl, R. Mahrwald, M. Hocek, Org. Lett. 2015, 17, 46044607.
7. Další primární zdroje literatury
Seznam doporučené literatury
1. Scifinder elektronická chemická databáze Chemical Abstracts
2. Reaxys elektronická chemická databáze Beilstein
3. D. E. Levy, C. Tang, The Chemistry of C-Glycosides, Elsevier Science, 1996.
4. G. J. Boons, K. J. Hale, Organic Synthesis with Carbohydrates, John Wiley and Sons, 2000.
5. K. C. Kumara Swamy, N. N. Bhuvan Kumar, E. Balaraman,K. V. P. P. Kumar, Chem. Rev. 2009, 109, 25512651.
6. A. M. Downey, C. Richter, R. Pohl, R. Mahrwald, M. Hocek, Org. Lett. 2015, 17, 46044607.
7. Další primární zdroje literatury
Přílohy volně vložené
-
Přílohy vázané v práci
ilustrace, schémata, tabulky
Převzato z knihovny
Ano
Plný text práce
Přílohy
Posudek(y) oponenta
Hodnocení vedoucího
Záznam průběhu obhajoby
V úvodní části obhajoby studentka Ngoc Mai Nguyen seznámila komisi s hlavními částmi a výsledky své závěrečné práce: "Využití Mitsunobu reakce pro zavedení nechráněných monosacharidů na sloučeniny obsahující kyselý vodík"
Následovalo přečtení posudku vedoucího práce doc. Stýskaly a poté oponenta doc. Cankaře.
V průběhu obhajoby student reagoval na následující připomínky a dotazy oponenta:
1. Můžete prosím upřesnit, jak jste určili prostorovou orientaci vodíků na pyranosidovém cyklu ve sloučenině VId?
2. Máte nějaké návrhy, jak by šlo dále zlepšit výtěžky izolovaných sloučenin?
3. Reakce s mannosou byly oproti ostatním zkoumaným sacharidům vždy komplikovanější. Nebylo možné určit poměr sloučenin XIVa a XIVb pomocí NMR spektra?
Další dotazy z řad členů komise a auditoria:
1. Prof. Hradil - výtěžky reakcí jsou uvedeny pro isolované produkty nebo vypočítané ze surové směsi?
2. Mgr. Kriegelstein - není možné, že se produkty rozkládají během HPLC purifikace?
3. Doc. Soural - celou dobu jste mluvila o nízkých výtěžcích z důvodu problematické izolace. Je problém v reakci samotné nebo izolaci?
4. Dr. Brulíková - jak vysvětlíte větu, že byste použitím LC znečistila výsledný produkt vedlejšími produkty? Mitsunobu reakce běžela pouze na tom anomerním hydroxylu, nepozorovala jste produkty i na jiném hydroxylu?
5. Prof. Hlaváč - opravdu není problém v reakci samotné s ohledem na nízké výtěžky reakce?
6. Dr. Pospíšil - v práci jste použili několik nukleofilů. Podle jakého klíče jste tyto nukleofily volili?
Všechny dotazy položené oponentkou i členy komise studentka uspokojivě zodpověděla.