|
Vyučující
|
|
|
|
Obsah předmětu
|
V rámci kurzu budou probírány detailně asymetrické přístupy k přípravě konkrétních přírodních i ne-přírodních komplexních molekul patřící do rodiny alkaloidů, polyketidů, makrocyclů, steroidů, terpenů, bio-toxinů a atd. Každou hodinu bude probírána jedna molekula a v rámci hodiny bude přiblížena její izolace, biologická aktivita, využití v klinické praxi následovnou detailní retrosyntetickou analýzou a strategií, a nakonec představení kompletní totální syntézy kde budou detailněji diskutovány inovativní syntetické metodologie včetně reakčních mechanismů. V rámci každé přednášky budou integrovány řešené příklady, které budou prohlubovat pochopení probíraného učiva. Jednotlivé přednášky se mohou meziročně lišit z důvodu zachování nejmodernějších přístupů v oblasti asymetrické syntézy a předávání nejaktuálnějších trendů studentům.
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Přednášení, Dialogická (diskuze, rozhovor, brainstorming)
|
|
Výstupy z učení
|
Předmět si klade za cíl dále rozšířit přístupy v oblasti asymetrické syntézy uplatnitelné zejména v syntéze komplexních přírodních látek, ale také léčiv, agrochemikálií a atd. Předmět bude volně navazovat na znalosti asymetrických organických reakcí probíraných v základním kurzu asymetrické syntézy, které budou uplatňovány v kontextu několika stupňové organické syntézy.
Osvojení principů využívající se v asymetrické syntéze. Vhodně navrhnout, analyzovat a diskutovat přípravu komplexních chirálních sloučenin.
|
|
Předpoklady
|
U studenta se vyžaduje znalost ze základních přednášek z organické chemie a asymetrické syntézy.
OCH/ASY
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Známkou, Ústní zkouška
1) Účast na přednášce doporučená, zkouška probíhá ústní formou/prezentace; 2) Základní znalost organické chemie, asymetrické syntézy; 3) Zkouška bude provedena formou skupinové prezentace (2-3 studenti = jedna skupina), která bude obsahovat tři části: a) Analýza zadané totální syntézy včetně popisu a vysvětlení stereoselektivity, popisu použité metodologie včetně vysvětlení reakčních mechanismů a atd.; b) Návrh syntézy zadané molekuly (retrosyntéza, návrh celé syntézy včetně konkrétních reakčních podmínek podle literatury, popis mechanismů, biologická aktivita, popis mechanismu účinku, atd.); c) Diskuze a doplňující otázky vztažené na části a), b). Více detailů bude sděleno na začátku semestru.
|
|
Doporučená literatura
|
-
Carreira, E. M., Kvaerno, L. (2009). Classics in Stereoselective Synthesis. Wiley.
-
Corey, E. J., Kurti, L. (2013). Enantioselective Chemical Synthesis: Methods, Logic, and Practice. Academic Press.
-
Nicolau, K. C., Chen, J. S. (2011). Classics in Total Synthesis III.. Wiley.
-
Nicolau, K. C., Yu, R., Rigol, S. (2023). Classics in Total Synthesis IV.. Wiley.
-
Wyatt, P., Warren, S. (2007). Organic Synthesis: Strategy and Control. Wiley.
|