|
Vyučující
|
-
Soural Miroslav, doc. RNDr. Ph.D.
-
Lemrová Barbora, Mgr. Ph.D.
-
Krajčovičová Soňa, Mgr. Ph.D.
|
|
Obsah předmětu
|
Teoretická část Základní principy organické syntézy na pevné fázi. Definice typu a vlastností pryskyřic, linkerů a jejich aplikace dle vlastností syntetizované molekuly a reakčních podmínek. Mechanismy jednotlivých reakčních kroků i štěpení (mezi)produktů z pryskyřice. Experimentální část - Imobilizace výchozí látky na pevnou fázi dle zvoleného typu pryskyřice a stanovení loadingu. - Návrh reakční sekvence a syntéza cílových motivů dle aktuálních trendů organické chemie, např. lineární či cyklický peptid nebo heterocyklická sloučenina. - Využití Fmoc-amino kyselin v syntéze na pevné fázi a testování různých aktivačních činidel pro tvorbu amidové vazby. - Modifikace funkčních skupin na pevné fázi či v roztoku. - Využití protektivních skupin v organické syntéze na pevné fázi včetně ortogonální protekce/deprotekce. - Aplikace různých podmínek štěpení z pevné fáze za účelem zisku strukturně variabilního produktu. - Seznámení s UPLC/MS měřením (mezi)produktů, metodami purifikace a stanovení výtěžku syntézy.
|
|
Studijní aktivity a metody výuky
|
|
Laborování
|
|
Výstupy z učení
|
Seznámit studenty s hlavními principy a praktickými aspekty organické syntézy na pevné fázi se zaměřením na návrh syntetické strategie vhodných cílových molekul na konkrétním typu pryskyřice a linkeru, chránících skupin i vhodného štěpení z pevného nosiče. Těžištěm kurzu je praktická část, kdy budou studenti provádět úlohy v rámci laboratorního cvičení.
Získání teoretických znalostí a praktických dovedností v oblasti organické syntézy na pevné fázi.
|
|
Předpoklady
|
nespecifikováno
OCH/MMPS
|
|
Hodnoticí metody a kritéria
|
Analýza výkonů studenta
100% účast na celém bloku cvičení
|
|
Doporučená literatura
|
-
Dörwald, F. Z. (2002). Organic Synthesis on Solid Phase: supports, linkers, reactions. Weinheim.
-
Toy, H. P., Lam, Y.:. (2012). Solid-Phase Organic Synthesis: concepts, strategies, and applications.
|